Предпринимательские действия с большей вероятностью, чем действия бюрократа или мещанина, становятся стратегическими действиями, ибо реализация предпринимательского проекта требует планирования и настойчивых (зачастую длительных) усилий по достижению цели. Начало такого проекта также нередко связано со стратегическим выбором, связанным с крутыми поворотами судьбы и рисками вероятных потерь.

Любопытно, что "экономический человек" в политической экономии впервые появился в качестве предпринимателя, и первоначально эта модель строилась именно под предпринимателя. В дальнейшем, однако, выяснилось, что фигура предпринимателя по многим параметрам не соответствует "эталону" "нормального, среднего" человека. Предприниматель, берущий на себя бремя неопределенности, принимающий решения в условиях принципиального отсутствия достаточной информации, совершающий нестандартные (и подчас нерациональные с точки зрения окружающих) действия, не укладывается в каноны homo economicus, выступает как отклонение от стандартной модели. Куда больше этим канонам соответствуют фигуры мещанина и бюрократа.

Наконец, важно, что экономико-социологический человек в состоянии выполнять все три упомянутые роли. Неуемный предприниматель, достигнув (или не достигнув) цели, может превратиться в респектабельного менеджера. А грозный бюрократ-менеджер, ворочающий значительными средствами, возвращаясь домой, может превращаться в тихого и бережливого мещанина.

Средневековый и современный предприниматель. Для традиционного экономиста предпринимательство предстает чуть ли не как универсальный тип деятельности, существующий в любую историческую эпоху. Между тем, по свидетельствам историков, средневековый предприниматель довольно сильно отличался от современного, причем не только по характеру своих предприятий, но и по типу хозяйственных действий. Средневековое предпринимательство представлено целой галереей весьма колоритных фигур. Это воинствующие торговцы наподобие не расстававшихся с мечом варяжских купцов. Это рыцари, кормившиеся "из стремени", и аристократы, промышлявшие морским разбоем. Это пиратствовавшие первооткрыватели наподобие сэра Уолтера Рейли или Френсиса Дрейка, миссионеры и искатели несметных богатств. К крупнейшим "мирным" предприятиям в ту пору следует отнести подряды на строительство государственных и культовых учреждений. Средневековый архитектор, как правило, занимался не только проектом, но и организацией всей работы, неся перед заказчиком полную ответственность за готовый объект. Другого рода крупный предпринимательский подряд был связан с откупом налоговых сборов. Среди фигур помельче находим разного рода сомнительный люд — полубродячих торговцев и ремесленников, изобретателей и авантюристов, первых биржевых спекулянтов, увлекаемых с XVII в. волнами грюндерских лихорадок. Родоначальник теории предпринимательства Р. Кантильон, например, вообще включал в число предпринимателей бродяг и разбойников³⁷⁵. Все эти фигуры с большим трудом укладываются в представления о современном предпринимателе.